Les Alouettes de Montréal sont une équipe de football de Montréal. Fondé en 1868, le Montreal Football Club est la première équipe de football organisée au Canada. Sa fusion avec l'Association des gymnastes amateurs de Montréal donne naissance aux MAAA Winged Wheelers. Jusqu'en 1936, ceux-ci participent au Big Four (Interprovincial Rugby Union) et, en 1931, ils remportent la coupe Grey contre Regina.

Le football professionnel débute véritablement à Montréal avec la formation d'une nouvelle équipe, les Alouettes de Montréal en janvier 1946. Lew Hayman, un homme de football ayant remporté la coupe Grey à Toronto à quatre reprises, obtient une franchise du ''Big Four''. Hayman cherche alors un Canadien français qui aidera le club à conquérir le public francophone. Léo Dandurand, ancien propriétaire des Canadiens de Montréal (1921-1935), devient le président de cette nouvelle équipe. Le 20 mars 1946, le nom du club est dévoilé : les Alouettes de Montréal. Ces derniers adoptent le Stade Delorimier, le domicile de l'équipe de baseball des Royaux, situé dans l'est de Montréal. Le nom Alouette est choisi lorsque Hawman et Dandurand aperçoivent des raquetteurs entrer dans le hall d'un hôtel de Montréal en entonnant la chanson populaire du même nom.

La saison se met en branle le 7 septembre. Quelques semaines plus tard, 13 773 spectateurs assistent à la première partie des Alouettes au Stade Delorimier. Les vedettes incontestées sont alors le demi Virgil Wagner, l'ailier Benny Steck et le colosse Herb Trawick. Les Alouettes terminent au premier rang de la Ligue, mais concèdent la finale aux Argonauts de Toronto qui remportent la coupe Grey par la suite.

Au début de l'année 1949, le célèbre quart-arrière Franck Filchock signe un contrat avec les Alouettes. Cette nouvelle acquisition amène tous les experts à prédire une coupe Grey pour l'équipe montréalaise. Mais un lent début de saison ne répond pas aux aspirations des partisans. Un mois avant la fin de la saison, on doute que les Alouettes soient en bonne position pour terminer au premier rang du ''Big Four''. À ce moment, tout le monde se ressaisit et l'équipe remporte les cinq dernières parties. L'obtention du 2e rang amène les Alouettes en finale face aux Rough Riders d'Ottawa dans une série de deux parties. Les Alouettes ayant marqué le plus de points au total de ces deux parties, sont déclarées champion de la ligue. Avant d'aller en finale de la coupe Grey, les Alouettes remportent une victoire sur les Tigers d'Hamilton, champion de la ligue de l'Ontario. Finalement, le 27 novembre, les Alouettes sortent vainqueurs d'un affrontement avec les Stampeders de Calgary au stade Varsity de Toronto. Après neuf victoires consécutives, les Alouettes remportent enfin la coupe Grey!

De 1954 à 1956, le quart-arrière Sam Etcheverry, elle participe trois fois de suite à la finale de la Coupe Grey, mais doit céder la Coupe aux Eskimos d'Edmonton. C'est à titre d'entraîneur des Alouettes qu'Etcheverry finit par remporter la Coupe Grey contre Calgary en 1970. Les Alouettes affrontent Edmonton aux finales de la coupe Grey en 1974, 1975, 1977 et 1979 et remportent la coupe en 1974 et 1977, sous la conduite de l'entraîneur Marv Levy.

En 1977, délaissant l'Autostade, un endroit inhospitalier et froid, les Alouettes déménagent au Stade olympique de Montréal. Après une victoire contre Ottawa en demi-finale, les Alouettes sont prêts à recevoir les Eskimos d'Edmonton en finale de la coupe Grey. Cette première partie de championnat au Stade olympique attire plus de 68 318 spectateurs. À la suggestion de Terry Proudfoot, les joueurs des Alouettes enfoncent des broches sous leurs semelles afin d'obtenir plus d'adhérence sur le sol glacé. Le botteur Don Sweet et le quart-arrière Sonny Wade s'illustrent dans une victoire de 41 à 6. Les Alouettes mettent la main sur la quatrième coupe Grey de leur histoire.

En 1981, Nelson Skalbania, un entrepreneur de Vancouver, achète l'équipe, y adjoint plusieurs joueurs américains surpayés et, devant de nombreux problèmes financiers déclare la faillite l'année suivante. Charles Bronfman rachète celle-ci et la renomme Concordes, mais la franchise continue à perdre des millions de dollars. En 1986, l'équipe reprend le nom des Alouettes et l'année suivante, Norm Kimball, ancien directeur général des Eskimos, prend l'équipe en main, mais elle est dissoute avant le début de la saison.

Les tentatives répétées pour rétablir l'équipe échouent en dépit du soutien de la LCF. Après l'échec de la LCF dans sa tentative d'expansion aux États-Unis après la saison 1995, la seule concession américaine restante, les Stallions de Baltimore (vainqueurs de la Coupe Grey en 1995), s'installe à Montréal et reprend le nom d'Alouettes de Montréal. Ainsi, le football de la LCF revient à Montréal après 10 années d'absence. En 1996, le propriétaire de l'équipe de Baltimore, Jim Speros, vend l'équipe à des financiers locaux. Les Alouettes gagnent 12 parties impressionnantes en 1996, mais ne réussissent pas à remporter à nouveau la Coupe Grey, perdant aux séries éliminatoires face aux puissants Argonautes de Toronto. Le 4 février 1997, l'investisseur new-yorkais Robert Wetenhall devient propriétaire du club. Les Alouettes établissent un record d'équipe en 1997 en gagnant 13 parties en saison régulière. Après avoir battu les Lions de la C.-B. à la première partie des séries éliminatoires, tenue à guichets fermés au Stade Percival Molson de l'Université McGill, les Alouettes perdent devant Toronto à la finale de la division. En 1998, les Alouettes jouent leur première saison complète en 25 ans au Stade Percival Molson, situé au centre-ville de Montréal. En 1997, les Alouettes triplent les ventes de billets d'abonnements et atteignent une augmentation moyenne de plus de 6000 spectateurs par partie. Après avoir éliminé les champions en titre, les Argonautes de Toronto, les Alouettes perdent la finale de la division de l'Est contre les Tiger-Cats de Hamilton.

Les Alouettes remportent la victoire au championnat de la Coupe Grey en 2002, un quart de siècle après leur dernière victoire de la coupe Grey, lorsqu'ils battent les Eskimos d'Edmonton sur leur terrain par un pointage de 25 à 16. En 2003, ils jouent encore contre les Eskimos à Régina, mais perdent par un pointage de 34 à 22. En 2005 ils affrontent à nouveau les Eskimos à Vancouver, mais sont défaits 38 à 35 en prolongation. Les Alouettes se rendent encore une fois jusqu'en finale de la Coupe Grey en 2008 dans un Stade olympique plein à craquer, mais perdent devant les Stampeders par une marque de 22 à 14.

La victoire des Alouettes en 2009 compte parmi les plus formidables dans toute l'histoire de leur participation au championnat de la Coupe Grey. L'équipe, dirigée par Marc Trestman, avait été donnée gagnante de la Coupe après avoir établi un record d'équipe de 15 à 3 pour la saison et avoir formé les lignes offensive et défensive les plus fortes des équipes de cette même année. Initialement, les probabilités que l'équipe gagne semblent minces, puisqu'elle est dominée par les Roughriders de la Saskatchewan durant presque toute la partie; toutefois, la chance tourne pour Montréal durant les dix dernières minutes de jeu, lorsqu'une série d'essais réduisent l'avance de 16 points établie par les Roughriders. Dans le jeu final, profitant d'une pénalité infligée aux Roughriders en raison du trop grand nombre de leurs joueurs sur le terrain, Damon Duval des Alouettes réussit, après une deuxième tentative, un placement de dernière seconde. Le but donne aux Alouettes un point d'avance leur permettant de battre les Roughriders et d'arracher la partie par un pointage de 28 à 27. L'équipe affronte une fois de plus les Roughriders de la Saskatchewan en finale de la Coupe Grey en 2010, les Alouettes marquent 21 points contre 18 pour les Roughriders. C'est la 7e victoire de l'équipe en 18 participations au championnat de la Coupe Grey.

À Montréal l'équipe joue au Stade Molson, un stade extérieur qui peut accueillir 25 200 personnes. Les couleurs de l'équipe sont l'argent, le bleu et le rouge.